Odnośniki
- Index
- KARDIOLOGIA PRAKTYCZNA DLA LEKARZY RODZINNYCH I STUDENTÓW MEDYCYNY tom4a, Szkoła, Kardiologia, KARDIOLOGIA PRAKTYCZNA DLA LEKARZY RODZINNYCH I STUDENTÓW MEDYCYNY
- Karbonyle 09, Szkoła, Chemia, Notatki, Chemia organiczna, Chemia organiczna
- Kalendarz 2010 biologia ZP(1), Kalendarze 2010
- Karty pracy - algebra, Szkola, matematyka, gimnazjum, algebra
- Kartografia map gleby rolniczej, SZKOŁA, Gleboznawstwo i rekultywacja, Sprawozdania (dr inz Barbara Walczak)
- Keane Maybe Glen - Rysunek zwierząt w ruchu, 20. SZKOŁA RYSUNKU
- Katalog Publikacji Szkoła Medytacji i Samorealizacji, Różności
- Kilka słów o nerwicy języka, biologia, Medycyna
- Kilka słów o nerwicy języka(1), biologia, Medycyna
- Keson, SZKOŁA, FIZYKA, wynalazki
- zanotowane.pl
- doc.pisz.pl
- pdf.pisz.pl
- jakbynigdynic.opx.pl
ketony(1), Szkoła, Biologia
[ Pobierz całość w formacie PDF ]Cz. XXI - Ketony
1.
Budowa i nazewnictwo systematyczne
Ketony - związki organiczne, w których grupa karbonylowa
C = O
jest połączona
z dwoma grupami alifatycznymi, cykloalifatycznymi, aromatycznymi
R
1
Ar
R
\ \ \
C
=
O
;
C
= O
;
C
=
O
(
R
1
= R
2
lub
R
1
≠ R
2
)
/ / /
R
2
Ar
Ar
Przykłady:
O
ǀǀ
H
3
C
H
3
C- H
2
C
C
\ \
C = O
;
C = O
/ /
H
3
C
H
3
C
propanon butanon
keton
di
cyklo
heksylowy
keton
di
metylowy
keton
etylo
metylowy
O O
ǀǀ ǀǀ
C C
= O
CH
3
Cyklo
heksan
on
keton
di
fenylowy
keton
fenylo
metylowy
(fenylo
metylo
keton
)
2.
Szereg homologiczny alkanonów i ich izomeria
Ogólny wzór alkanonów C
n
H
2n
O dla n ≥ 3
UWAGA: Atom C w grupie karbonylowej
należy do głównego łańcucha
węglowego ketonu
, w nazwach systematycznych
lokant
atomu C w grupie
musi
mieć jak najniższą wartość
.
1
CH
3
-
2
CO
-
3
CH
3
: propan
on
lub
keton
di
metylowy
,
1
CH
3
-
2
CO
-
3
CH
2
-
4
CH
3
: butan
on
lub keton
etylo
metylowy
,
1
CH
3
-
2
CO
-
3
CH
2
-
4
CH
2
-
5
CH
3
: pentan-
2-on
lub
keton
metylo
propylowy
,
1
CH
3
-
2
CH
2
-
3
CO
-
4
CH
2
-
5
CH
3
: pentan -
3-on
lub
keton
di
etylowy,
1
CH
3
-
2
CO
-
3
CH
-
4
CH
3
:
3
-
metylo
butan
-2-on
ǀ
CH
3
Pentanon
posiada 3 izomery: dwie pierwsze cząsteczki
pentanonu
reprezentują
izomerię
pozycyjną
(położenia grupy funkcyjnej), natomiast cząsteczka trzecia
pentanonu
reprezentuje izomerię
łańcuchową
(szkieletową)
3.
Otrzymywanie ketonów
Katalityczne (CuO) utleniania alkoholi II-rzędowych (2
o
)
H
ǀ
H
3
C
-
C
-
O
-
H
+
Cu
O
CH
3
-
CO
-
CH
3
+
H
2
O +
Cu
ǀ
CH
3
Uwodnienie - hydratacja propynu (addycja wody w obecności HgSO
4
i H
2
SO
4
jako katalizatorów) - metoda Kuczerowa
H
3
C - C ≡ CH + H
2
O
H
3
C - CH = CH
2
H
3
C - CO - CH
3
ǀ
OH
Propyn propen-2-ol propanon
4.
Właściwości chemiczne ketonów
Redukcja wodorem w obecności
katalizatora
alkohole II-rzędowe
CH
3
-
CO
- CH
3
- CH
3
+
H
2
CH
3
-
C
H
- CH
2
- CH
3
ǀ
O
H
butanon butan-2-ol
Próba jodoformowa - reakcja charakterystyczna dla ketonów zawierających
grupę
metylową
R -
CO
-
CH
3
CH
3
- CH
2
-
CO
-
CH
3
+ 3
I
2
+ 4
Na
OH
↓CH
I
3
+ CH
3
- CH
2
-
CO
O
Na
+ 3H
2
O
+ 3
Na
I (trijodometan - jodoform daje żółty osad).
5.
Właściwości fizyczne
ketonów
Atomy C i O w grupie karbonylowej są na hybrydyzacji sp
2
, efektem różnicy
elektroujemności atom O jest spolaryzowany ujemnie, natomiast atom C jest
spolaryzowany dodatnio, stąd hydrofilowość grupy karbonylowej i dobra
rozpuszczalność w wodzie propanonu,
Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego ketony przechodzą o lotnych
cieczy do ciał stałych a rozpuszczalność stopniowo maleje aż do całkowitej
nierozpuszczalności w wodzie,
Temperatury topnienia i wrzenia jest niższe niż alkoholi o tej samej liczbie
atomów C w cząsteczce,
Ketony z reguły mają przyjemny zapach, niektóre stosuje się w przemyśle
perfumeryjnym,
Ketony są dobrymi rozpuszczalnikami dla lakierów i emalii oraz związków
organicznych.
[ Pobierz całość w formacie PDF ]